Au cours de l’oxydation des lipides dans les aliments ou in vivo, les acides gras sont initialement convertis en hydroperoxydes, qui subissent une décomposition en divers produits de décomposition secondaires, dont les aldéhydes et les alkyl-furanes.
Les aldéhydes et les alkyl-furanes réduisent la qualité sensorielle des aliments en contribuant au rancissement, et les aldéhydes réduisent la valeur nutritionnelle en réagissant avec certains nutriments essentiels tels que la lysine et la thiamine. In vivo, les réactions de l’aldéhyde avec les protéines et l’ADN contribuent à la pathogenèse de troubles physiologiques. On pense généralement que la conversion des hydroperoxydes d’acides gras en aldéhydes fait intervenir des réactions radicalaires. Cependant, on a récemment émis l’hypothèse que la lysine pouvait catalyser la conversion non radicalaire des hydroperoxydes en aldéhydes. Le but de la présente étude était donc de déterminer cette conversion catalysée par la lysine des hydroperoxydes d’acide linoléique en produits aldéhydiques. Les hydroperoxydes d’acide linoléique ont été préparés par l’oxydation photosensible de l’acide linoléique. Le mélange d’hydroperoxydes a été mis en réaction avec la lysine, en présence d’un piégeur de radicaux, et la fraction organique a été analysée par chromatographie en phase gazeuse-spectrométrie de masse (CG-SM). L’hexanal a été détecté comme un produit aldéhydique majeur. L’alkylfurane, 2-pentylfurane, a également été détecté de manière surprenante dans ces conditions, et une voie pour sa formation catalysée par la lysine via l’aldéhyde hautement cytotoxique, 4-hydroxy-2-nonenal, a été proposée. Les résultats de cette étude impliquent que, dans la prévention de la détérioration des aliments associée à l’oxydation des lipides et le développement de troubles physiologiques, une plus grande attention devrait être accordée aux voies qui n’impliquent pas de réactions radicalaires, et qui ne peuvent pas être empêchées par les antioxydants piégeurs de radicaux.
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https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S2468227621001010
